Valendia ist ein Land, das einen Bürgerkrieg hinter sich hat, an dessen Ende das Parlament und mehrere Organisationen entstanden sind, die das Gleichgewicht der Macht kontrollieren. Ashley Riot ist ein Riskbreaker, ein Elite-Agent der Valendia Knights of Peace (VKP), der seltsame Vorkommnisse untersucht. Eine Sekte religiöser Fanatiker, bekannt als Müllenkamp, und ihr Anführer Sydney Losstarot haben das Anwesen von Herzog Bardorba des Königreichs Valendia in ihre Gewalt gebracht. Die Ereignisse auf dem Gutshof haben Ashley dazu veranlasst, den Ereignissen auf den Grund zu gehen und in die Katakomben zu reisen, die zu der zerstörten, aber magischen Stadt Leá Monde führen. Ashley ist jedoch nicht die einzige Person, die sich für die Stadt interessiert, und andere Fraktionen der Regierung, einschließlich der vom Parlament beauftragten Ritter der Purpurnen Klinge und anderer VKP-Agenten, verfolgen ihre eigenen Ziele.
Vagrant Story ist ein Rollenspiel mit mehreren charakteristischen Merkmalen. Das gesamte Spiel (einschließlich der zahlreichen Zwischensequenzen, die die Handlung vorantreiben) ist in 3D gerendert. Das Spiel konzentriert sich auf die Erkundung großer, komplexer dungeonartiger Gebiete und den Kampf; es gibt keine „freundlichen“ Gebiete, keine Interaktion mit NSCs und kein Geldsystem. Die Dungeons enthalten viele optionale Räume und Umgebungsrätsel, bei denen es meist darum geht, verschiedene Arten von Kisten zu schieben, zu zerstören und neu anzuordnen, um höhere Bereiche zu erreichen. Ashley kann während der Erkundung auch springen und die Vorsprünge höherer Plattformen ergreifen.
Das Spiel läuft in Echtzeit, mit sichtbaren Feinden und ohne separate Kampfbildschirme. Wenn man in den Kampf eintritt und einen Gegner angreift, wird das Spiel angehalten, damit der Spieler Ziele auswählen und das Menü für andere Aktionen aufrufen kann. Eine Drahtgitterkugel zeigt die Reichweite der aktuell ausgewählten Waffe und detaillierte Statistiken zu verschiedenen Körperteilen der Feinde in Reichweite an.
Ashley erhält keine Erfahrungspunkte für das Besiegen von normalen Gegnern; er erhält zufällige Boni auf seine Attribute, nachdem er Bosse besiegt hat, aber im Allgemeinen liegt der Schwerpunkt der Anpassungsmöglichkeiten im Spiel auf den Waffen. Ashley kann eine große Auswahl an Waffen und Rüstungen aus verschiedenen Materialien ausrüsten. Jede Waffe verfügt neben detaillierten Schadensstatistiken über Parameter in einer der drei Kategorien (kantig, stumpf und durchdringend) sowie über eine Affinität zu einem der sechs Gegnertypen, die im Spiel vorkommen. Der Schaden im Kampf wird entsprechend den besonderen Stärken und Schwächen der Waffe und des Gegners in einer dieser Kategorien berechnet. Waffen, die immer wieder gegen denselben Gegnertyp eingesetzt werden, verbessern ihre Wirkung auf diesen. Jede Waffe kann in den über das Spiel verstreuten Werkstätten zerlegt werden, und durch die Kombination von Klingen und Griffen können neue Waffen geschmiedet werden. An einigen Griffen können Edelsteine angebracht werden, die in der Regel die Affinität der Waffe zu einer Feindkategorie erhöhen.
Ashley kann auch Magie, Kettenfähigkeiten und Bruchkünste einsetzen. Magie ist in vier Gruppen unterteilt, nämlich Verteidigung, Kampf, Heilung und Status. Mit Kettenfähigkeiten kann Ashley aufeinanderfolgende Treffer gegen Feinde „aneinanderreihen“. Der Spieler kann verschiedenen offensiven und defensiven Effekten Tasten zuweisen, die zum richtigen Zeitpunkt gedrückt werden müssen, um eine Kette auszuführen. Zu diesen Effekten gehören das Verursachen von Statuskrankheiten beim Gegner, das Reflektieren von Schaden usw. Die Verwendung von Ketten erhöht jedoch Ashleys Risikoanzeige, wodurch seine Angriffe weniger präzise und er selbst verwundbarer wird. Break Arts sind spezielle Fertigkeiten, die durch wiederholte Verwendung eines Waffentyps erlernt werden. Break Arts opfern einen Teil der Gesundheit des Spielers und können einen Angriff mit hohem Schaden auf einen Gegner ausführen.